La siguiente Tabla indica la velocidad de reacción relativa (krel) al benceno (R=H) y la proporción de los regioisómeros "orto, meta y para"que se obtienen, en la reacción de nitración de varios bencenos monosustituídos ¿Qué conclusiones puedes obtener?
La intensidad del color rojizo de los anillos es una indicación cualitativa de su densidad electrónica.
Pincha en cada figura para obtener una explicación.
Se pueden distinguir dos tipos de grupos en cuanto a la velocidad de reacción relativa al benceno:
Los que la disminuyen:
Son grupos electronegativos que retiran densidad electrónica del anillo de benceno y hacen que el ataque del electrófilo se dificulte.
Los que la aumentan:
Estos grupos ceden densidad electrónica al anillo de benceno y facilitan el ataque electrófilo.
Se pueden distinguir dos tipos de grupos respecto de la orientación que inducen:
Grupos orientadores meta:
Coinciden además con que son grupos en general fuertemente desactivantes.
Grupos orientadores orto-para:
Pueden ser activantes (OH, CH3) y desactivantes (CH2Cl, Cl, Br).