TAMAÑO | ELECTRONEGATIVIDAD | DESLOCALIZACIÓN |
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Cuanto mayor es el tamaño del átomo que soporta la carga negativa, más dispersada y estable se encuentra ésta y menos básica es la especie. Este es el factor que predomina en los haluros: mayor tamaño I- > Br- > Cl- > F- menor tamaño base débil I- < Br- < Cl- < F- base fuerte mejor saliente I- > Br- > Cl- > F- peor saliente | Comparando átomos de la misma fila del sistema periódico, cuanto mayor es la electronegatividad del átomo que soporta la carga negativa, menos básico y mejor grupo saliente (en los haluros predomina el efecto de tamaño porque de uno a otro cambiamos de fila del sistema periódico) mal saliente F- > HO- > NH2- > CH3- pésimo saliente | La resonancia permite la deslocalización de la carga y su estabilización. Por ello los sulfonatos son bases muy débiles y buenos grupos salientes. |